Miles (Paul Giamatti) und Jack (Thomas Haden Church) sind alte Collegefreunde. Jack soll Ende der Woche heiraten. Zum Junggesellenabschied reisen die Zwei ins kalifornische Weinland. Weintrinken, Essen und Golfspielen hat Miles für sich und seinen Freund geplant.
Jack hat für so einen beschaulichen Ausklang seines Junggesellenlebens nicht viel übrig. Er sucht sexuelle Abenteuer. Es dauert nicht lange und er beginnt eine wilde Affäre mit Stephanie (Sarah Oh).
Zu unterschiedlich sind die beiden Männer, als dass die einwöchige Reise harmonisch verlaufen könnte. Jack ist ein mäßig erfolgreicher Schauspieler, der seine Bestätigung als notorischer Schürzenjäger sucht und findet. Miles arbeitet als Englischlehrer. Der verhinderte Schriftsteller hat einen Hang ins Depressive.
Maya (Virginia Madsen), eine Freundin von Stephanie zeigt Interesse an Miles. Aber der leidet noch zu sehr unter seiner Scheidung. Darum läuft die Sache mit Maya und Miles nicht so unkompliziert, wie zwischen Jack und Stephanie. Das führt wieder zu Problemen zwischen Miles und Jack…
Die Konstellation zwischen dem bodenständigen Genussmenschen Jack und dem grüblerischen Miles erinnert stark an den Louis-Malle-Klassiker „Mein Essen mit André“. „Was sind wir, was können wir tun, was bleibt von uns?“ (Andreas Thomas). „Sideways“ stellt die gleichen fundamentalen Fragen.
Die Methode ist auch hier der Dialog. Doch Alexander Payne greift nicht auf Louis Malles radikalen Ansatz zurück, einen Film lang wirklich nur das Sprechen über die Fragen zu zeigen.
Dafür lässt er uns Zuschauer auch nicht nur mit den Fragen zurück. Miles, Jack, Maya und Stephanie bieten auch exemplarische Wege, wie die Anforderungen des Lebens zu bewältigen sind.
Das Leben hält in jedem Augenblick eine Fülle von Möglichkeiten bereit. Es kommt darauf an, wie wir die Dinge betrachten und was wir daraus machen. Dieser Grundgedanke zieht sich im Subtext durch alle Szenen des Films.
Immer wieder prallen Tragik und Komik aufeinander. Der Film hat seine lustigsten Momente genau in jenen Szenen, wo den Protagonisten ihre eigene Hoffnungslosigkeit bewusst wird oder wo die Situation für sie am bedrohlichsten wird.
„Sideways“ ist eine tolle Komödie, verliert aber auch nie an Ernsthaftigkeit. Dabei sieht man dem Film in keinem Augenblick ein übertriebenes Bemühen nach philosophischer Tiefe an. Im Gegenteil, Payne zeigt Mut zur Auslassung.
So wie der Connaisseur Miles den Wein genießt, so geht er mit dem Leben um. An uns liegt es, wie wir den Film betrachten. Das Schöne daran: Ob wir den Tiefgang des Films nun wahrnehmen oder nicht, „Sideways“ bleibt auf jeden Fall ein Genuss.